Cómo antiguo turista en Cuba (y de sitio chungos en general) y cómo te han recomendado algunos compañeros, llevate algo barato, resistente y poco ostentoso, la gente se fija y mucho.
Yo me llevaría el Vostok y la Tortuga por ejemplo. De todas formas, aunque la pobreza se vé y se palpa yo en ningún momento me sentí amenazado o en peligro en la isla y eso que me metí en algunos sitios no muy recomendables. Tres consejos: primero no uses el transporte público (aunque es gratis para extranjeros) salvo caso de vida o muerte (y quedate al lado del conductor), segundo no uses los taxis ilegales salvo que no te quede más remedio, primero pregunta el precio a donde quieres ir y siempre paga una vez ya hallas salido del coche, tercero no vayas sólo a zonas fuera del centro/malecón (en Habana) y mucho menos por la noche. Aplicalo en Cuba y cualquier otro pais del estilo jejeje.
Si sales de la zona turística, conoces a gente que se sepa mover por allí y se te presenta la oportunidad, trata de conseguir pasta cubana cambiando cucs o algunos euros, te abre un mundo de posibilidades a un precio extremadamente barato , puedes comer y beber cómo un señor en tascas Cubanas que sólo aceptan moneda local o puestos callejeros de los mercadillos.
En el hotel, si sois varios tios y quereis una buena aventura habla con algún recepcionista y preguntale si tiene algún amigo con coche/furgo que por un módico y pactado precio os pueda enseñar la ciudad, te facilitará el anterior parrafo y os enseñará la ciudad y la vida allí cómo no es posible de otra forma. Si vais con chicas, no debería pasar nada, pero alguno se puede poner algo pesado y yo casi que no me arriesgaría.
P.D 1: Que no te cuenten milongas, se simpático pero firme, que los cubanos son muy pillos. Que no te vendan puros plataneros, si compras puros, compralos en el hotel, aunque sean más caros; los que venden fuera son más falsos que un rolex de plástilina.
P.D 2: Bonita colección