A ver, el tamaño de la caja es muuuy importante. La maquinaria es la misma (son calibre 16 los dos, que es un Valjoux 7750 modificado por TH), aunque es cierto que el Carrera clásico tiene sólo fechador, y el Day-Date tiene día de la semana y fecha (de ahí lo de Day-Date jejeje).
Sin embargo, aparte de que tienen una decoración diferente, su principal diferencia es el tamaño, y créeme, se nota. Los 43mm del Day-Date son muy contundentes, es un reloj grande, y bastante alto, por lo que si tu muñeca no es tirando a grande, no podrás llevarlo.
Si tu muñeca es más pequeña, coge un TH Carrera clásico (Brad Pitt, como el que pones, o el que tiene los índices rojos, Racing) que para ser 41mm tb es un reloj contundente (pero menos, evidentemente), con una altura de caja también considerable.
Mi opinión es que, como te han dicho antes, te los pruebes (personalmente, dentro del clásico, prefiero el Racing al Brad Pitt, pero es cuestión de gusto personal, es básicamente el mismo reloj). Si puedes llevar un Day-Date y te gustan los relojes que se noten en la muñeca, este debería ser tu elección.
Por otro lado, existen ahora otros modelos de Carrera crono como el 1887 y el Heritage, que en directo ganan mucho (son más elegantes). El Heritage lleva el mismo Calibre 16 que el Carrera clásico y el Day-Date, pero el 1887 lleva un calibre manufactura TH, lo cual le hace ganar puntos (el calibre 1887 de Heuer, de ahí su nombre). Ambos son de 41mm (la misma caja que el Carrera clásico)
Para terminar decirte que, aunque en la web al Day-Date le dan 40.5mm de diámetro, en realidad son 43mm (en la versión inglesa, usa..., viene bien, en la española no sé por qué viene 40,5mm).